Memerintah intipati Markovnikov VV dan contoh

Tindak balas kimia di tempat pemusnahan ikatan kembar dalam alkena dan alkina dalam tiga boleh menyertai zarah yang berbeza. Apa yang tertakluk kepada undang-undang proses ini? Saya belajar tingkah laku homolog simetri etilena dan pada gidrogalogenirovanii penghidratan Federation saintis VV Markovnikov. Beliau mendapati bahawa mekanisme tindak balas aliran bergantung kepada berapa jumlah hidrogen dengan karbon disambung dengan ikatan berganda. hipotesis yang dikemukakan oleh seorang saintis, disahkan selepas penemuan dalam bidang struktur atom. peraturan Markovnikov telah meletakkan asas bagi pembentukan sebuah teori saintifik dengan permohonan praktikal. Ia membolehkan anda untuk menganjurkan pengeluaran polimer, pelincir, alkohol lebih cekap.

peraturan Markovnikov ini

saintis Rusia dalam aktiviti yang dikhaskan banyak masa untuk mengkaji mekanisme lampiran reagen simetri kepada hidrokarbon tak tepu. Dalam artikelnya, yang diterbitkan dalam Bahasa Jerman pada tahun 1870, VV Markovnikov menarik perhatian masyarakat saintifik terhadap selektiviti interaksi halida hidrogen dengan atom karbon yang terletak di ikatan kembar dalam alkena simetri. penyelidik Rusia memetik data ia adalah berdasarkan kepada pengalaman dalam makmal. Markovnikov menulis bahawa halogen semestinya bergabung dengan atom karbon yang mempunyai jumlah yang paling kecil daripada atom hidrogen. Kebanyakan kerja-kerja saintifik popular yang diperoleh pada awal abad XX ini. Beliau mencadangkan hipotesis mekanisme interaksi dipanggil "kedaulatan Markovnikov."

Kehidupan dan kerja daripada saintis-organik

Vladimir Vasilevich Markovnikov dilahirkan 25 (13 mengikut artikel. Style) dalam Disember 1837. Beliau belajar di Universiti Kazan, dan kemudian mengajar di sekolah yang sama dan Universiti Moscow. Markovnikov mengkaji tingkah laku hidrokarbon tak tepu oleh tindak balas dengan halida hidrogen sejak 1864. Sehingga tahun 1899, ahli-ahli sains di negara-negara lain tidak memberi perhatian kepada kesimpulan ahli kimia Rusia. Markovnikov, kecuali peraturan, nama dalam menghormati beliau, membuat beberapa penemuan lain:

• Saya menerima asid cyclobutanedicarboxylic;
• Saya menyiasat minyak Caucasus dan membukanya bahan organik komposisi khas - naphtha;
• Saya menetapkan perbezaan dalam takat lebur sebatian dengan rantai bercabang dan lurus;
• terbukti asid keisomeran lemak.

Prosiding saintis memberi sumbangan besar kepada pembangunan industri kimia domestik dan sains.

Intipati hipotesis yang dikemukakan oleh Markovnikov

Saintis menghabiskan masa bertahun-tahun mengkaji reaksi selain reagen kepada hidrokarbon tak tepu dengan satu ikatan double (alkena). Ia menyatakan bahawa jika dalam sebatian hidrogen hadir, maka ia dihantar kepada atom karbon, yang mengandungi lebih zarah spesies itu. anion yang dilampirkan kepada karbon yang bersebelahan. Ini adalah peraturan Markovnikov asasnya. genius saintifik untuk meramalkan tingkah laku zarah, struktur yang mana pada masa itu tidak begitu jelas. Menurut peraturan, untuk etilena hidrokarbon menyertai bahan sebatian yang mempunyai HX komposisi, di mana X ialah:

• halogen;
• OH;
• sisa asid asid sulfurik;
• zarah lain.

bunyi Markovnikov peraturan moden berbeza daripada formulasi saintis: a atom hidrogen dari NH molekul alkena dilampirkan ditujukan kepada karbon ikatan kembar pada yang sudah mengandungi lebih hidrogen, dan X adalah zarah pergi ke atom yang paling hydrogenated.

Mekanisme penahanan zarah elektrofilik

Pertimbangkan jenis tindak balas kimia di mana peraturan itu terpakai Markovnikov. contoh:

1. tindak balas penambahan hidrogen klorida untuk propene. Semasa interaksi antara zarah dimusnahkan ikatan berganda. Klorin anion ditujukan kepada karbon yang kurang hidrogenasi terletak di ikatan kembar. Hidrogen bertindak balas dengan kebanyakan atom hidrogenasi. Membentuk propana 2-chloro.
2. Molekul air hidroksil Selain reaksi keahliannya datang kepada karbon kurang hydrogenated. Hidrogen ditambah kepada kebanyakan atom hydrogenated pada ikatan kembar.

Terdapat pengecualian daripada peraturan Markovnikov cadangan mereka tindak balas di mana bahan tindak balas adalah alkena, di mana karbon pada ikatan kembar sudah mempunyai beberapa kumpulan negatif. Ia memilih ketumpatan sebahagiannya elektron, yang biasanya tertarik kepada hidrogen bercas positif. Tidak mengikut peraturan dan dalam tindak balas berlaku mekanisme radikal bukannya elektrofilik (kesan Harish). Pengecualian ini tidak menjejaskan merit peraturan berasal terkemuka Rusia organik kimia V. V. Markovnikovym.